Гимназистът Джонатан постъпва в престижно частно училище. Смешните вицове и шеги, правят Джонатан и съквартирантът му Скип приятели. Узнавайки, че Джонатан още е девствен, Скип организира рандеву с две девойки от училището. За неумелия Джонатан срещата обаче се превръща в пълно фиаско. Но Скип не се предава - изпраща Джонатан в Чикаго, като го екипира с няколко подходящи адреси. Джонатан среща ефектната 38-годишна Елен, която направо му разказва играта, започвайки го още в асансьора, следва един забутан мотел...