Действието се развива в края на XVIII век в малкото селище Слийпи Холоу. То става известно с ужасяващите убийства на местни жители, причинявани от тайнствен конник без глава. Младият полицай Икабод Крейн е изпратен да разследва мистериозните обезглавявания. Той се среща с местните първенци и постепенно навлиза в тайната на конника, сеещ смърт. Крейн става свидетел на страшни неща, но стига до истината за ужасяващите случки. Междувременно той се влюбва в красивата дъщеря на най-богатия човек в града.